ПРОИЗВОДНЫЕ НИТРОФЕНИЛАЛКИЛАМИНа

Группу составляют левомицетин и его эфиры – левомицетина стеарат и левомицетина сукцинат.

История создания: Левомицетин (хлорамфеникол) относится к группе антибиотиков широкого спектра действия. Он действует против Гр(+) и Гр(-) бактерий, а также против риккетсий. Впервые выделен в 1947 году из культуральной жидкости актиномицета Streptomyces venezuelae и уже через 2 года синтезирован в США. В нашей стране группой ученых под руководством академика М.М. Шемякина получен вначале рацемат (синтомицин), затем левовращающий изомер – левомицетин, полностью идентичный американскому препарату хлорамфеникол.

По химической структуре он относится к производным п-замещенного нитробензола.

Анализ химической структуры: (ошибки в циф.обозначениях)

1. остаток дихлоруксусной кислоты

2. остаток пропандиола-1,3

3. Нитрофенильный остаток (п-нитробензол).

Функциональные группы

1. ковалентно связанный хлор

2.Амидная группа

3. Вторичный спиртовой гидроксил

4. Первичный спиртовой гидроксил

5. Ароматическая нитро-группа

Изомерия

Левомицетин имеет рядом два ассиметрических атома углерода, следовательно, возможно существование четырех оптически деятельных изомеров и двух рацематов. Или в виде двух пар пространственных антиподов:

D(-),L(+)-эритро-изомеры (со строением цис-) и

D(-),L(+)-трео-изомеры (со строением транс-).

Они отличаются между собой пространственным расположением гидроксила и водорода у первого углерода боковой цепи (трео- по разные стороны, эритро- по одной стороне углеродной цепи):

По характеру конфиryрации асимметрического атома углерода в положении С1 оптически активные соединения относят к Д- и L-ряду. Оптическая активность зависит от конфиrypации всех асимметрических атомов углерода, поэтому как в Д-ряду, так и в L-ряду могут быть и левовращающие (-) и правовращающие (+) изомеры. Знак вращения (+) или (-) указывается в скобках после обозначения конфиryрации.

Эритро-изомеры очень токсичны и не применяются в медицине. Природный левомицетин, применяющийся в медицине, — это D(-)-трео-изомер. L(+) трео-изомер физиологически не активен, поэтому трео-рацемат обладает 50% активности левомицетина и называется синтомицином.

Хлорамфеникол Chloramphenicol (мнн) Левомицетин Leavomycetinum (лн)

D(-)-трео-1-(п-нитрофенил)-2-дихлорацетиламинопропандиол-1,3

Описание: белый или белый со слабым желтовато-зеленым оттенком кристаллический порошок без запаха горького вкуса.

Растворимость: мало растворим в воде, легко растворим в спирте, растворим в этилацетате, нерастворим в хлороформе.

Физико-химические свойства

1. Поглощают свет в УФ-области спектра как ароматические соединения и за счёт группировок с двойными (кратными) связями (карбонильная и нитрогруппа).

2. Являются оптически активными веществами. У хлорамфеникола направление оптического вращения зависит от вида растворителя:

5% раствор хлорамфеникола в этаноле вращает плоскость поляризации вправо (+); 5% раствор в этилацетате — влево (-) ФС.

Химические свойства обусловлены функциональными группами:

1. ароматическая нитрогруппа;

2. амидная группа;

3. спиртовые гидроксилы первичный и вторичный;

4. ковалентно связанный хлор;

Источник: studfile.net